因为C-3连接的大戟的研基团不同,所以A环和9,脂中 19-环丙基环上的H与C数据不一样,而C环、萜类D环及21、化学23侧链数据基本一致。成分通过1H-1H COSY和HSQC图谱解析,大戟的研对化合物2的脂中NMR谱中氢及其直接相连的碳信号进行了确定。在化合物2中H1-3与A环上C-1、萜类C-2、化学C-3、成分C-4、大戟的研C-27和C-28以及H2-19与C-9、脂中C-10、萜类C-5、化学C-8、成分C-1在HMBC光谱中的程相关性所证实的。综上所述,将化合物2鉴定为cycloartan-1,24-diene-3-ol,为新化合物。在ROESY谱中显示H-5/H3-29、H-5/H-7α、H-7α/H3-30、H-8/H3-18、H-8/H-19β、H-19β/H3-28相关,证明 H-5、H3-29、H3-30为α构型,H-8、H3-18、H3-28为β构型;H-3/H-5相关,说明C-3位上的羟基为β构型。
化合物3无色胶状固体,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈蓝色。HR-ESI-MS m/z 441.37271 +,分子式为C30 H49 O2。1H-NMR(CDCl3, 400MHz)δH:3.24(1H, dd, J=10.6, 5.4Hz,CH-3),1.02(1H,m,CH-5),1.70(1H,m,CH-17),0.88(3H,s,CH3-18),1.20(3H,s, CH3-19),1.20(3H,s,CH3-19),0.83(3H, s, CH3-29),1.00(3H, s, CH3-30);13C-NMR(CDCl3,100MHz)δC:35.12(C-1),28.36(C-2),78.92(C-3),39.01(C-4),51.75(C-5),18.10(C-6),29.75(C-7),161.42(C-8),139.61(C-9),37.15(C-10),199.14(C-11),51.27(C-12),44.67(C-13),51.20(C-14),30.05(C-15),27.54(C-16),50.52(C-17),17.72(C-18),19.97(C-19),35.87(C-20),18.48(C-21),37.15(C-22),28.36(C-23),124.72(C-24),131.29(C-25),25.76(C-26),18.48(C-27),24.24(C-28),15.76(C-29),25.19(C-30)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为3β-hydroxy-lanosta-8,24-diene-11-one。
化合物4白色胶状固体,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈紫红色。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δH: 0.88(3H,s, CH3-30), 0.73(3H, s, CH3-18), 1.05(3H, d,J=6.6Hz, CH3-21), 0.94(3H, s, CH3-19), 3.23(1H, dd, J=11.5,4.5Hz,CH-3),0.80(3H,s,CH3-29); 13C-NMR (CDCl3,100MHz)δC:35.08(C-1),27.54(C-2),78.84(C-3),38.86(C-4),50.83(C-5),18.80(C-6),27.27(C-7),133.03(C-8),134.25(C-9),37.22(C-10),21.22(C-11),29.94(C-12),44.21(C-13),49.64(C-14),29.65(C-15),27.98(C-16),50.15(C-17),15.98(C-18),20.09(C-19),40.99(C-20),20.19(C-21),165.19(C-22),130.69(C-23),194.45(C-24),27.81(C-28),15.48(C-29),24.23(C-30)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为lnonotusane C。
化合物5淡黄色胶状固体,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈蓝色。ESI-MS m/z 455+,分子式为C30H46O3。1H-NMR(CDCl3, 400MHz)δH: 1.10(3H,s,CH3-30), 0.82(3H, s, CH3-18), 0.91(3H, d, J=6.4Hz,CH3-21), 1.32(3H,s, CH3-19), 1.04(3H, s, CH3-28), 1.62(3H, s, CH3-27), 3.32(1H, dd, J=12.0, 4.8Hz, CH-3),5.08(1H, t, J=7.1Hz, CH-24);13C-NMR(CDCl3,100MHz)δC:33.82(C-1),27.52(C-2),78.86(C-3),39.49(C-4),48.37(C-5),35.69(C-6),199.86(C-7),149.73(C-8),154.66(C-9),37.94(C-10),202.02(C-11),51.44(C-12),44.99(C-13),47.8(C-14), 31.68(C-15),28.10(C-16),49.27(C-17),18.34(C-18),19.67(C-19),35.04(C-20),18.40(C-21),35.63(C-22),25.04(C-23),124.48(C-24),131.34(C-25),25.68(C-26),17.63(C-27),27.52(C-28),14.99(C-29),23.95(C-30)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为eupha-8,24-diene-3β-ol-7,11-dione。
化合物6白色针状结晶,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈紫红色。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δH:1.08(3H, s, CH3-30), 0.92(3H, s, CH3-18), 0.89(3H, d,J= 6.6 Hz,CH3-21), 1.31(3H, s, CH3-19), 3.30(1H, dd, J=10.4, 5.9Hz,CH-3), 0.90(3H,s,CH3-29);13C-NMR (CDCl3,150MHz)δC:34.04(C-1),27.73(C-2),78.09(C-3),38.72(C-4),48.61(C-5),35.90(C-6),200.07(C-7),149.92(C-8),154.96(C-9),38.19(C-10),202.17(C-11),51.58(C-12),45.28(C-13),47.89(C-14), 31.98(C-15),28.06(C-16),49.44(C-17),18.46(C-18),17.90(C-19),36.27(C-20),18.41(C-21),34.70(C-22),31.38(C-23),156.58(C-24),33.94(C-25),22.13(C-26),22.99(C-27),27.73(C-28),15.19(C-29),24.11(C-30),106.37(C-31)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为eupha-24-methylene-8-ene-3β-ol-7,11-dione。
化合物7白色胶状固体,茴香醛-10%硫酸乙醇溶液显色呈紫红色。ESI-MS m/z457 +,分子式为C30H49O3。1H-NMR(CDCl3,400MHz)δH:3.34(1H,dd,J=9.4,6.5 Hz,CH-3),1.66(1H,m,CH-5),1.59(1H,m,CH-17),0.73(3H,s,CH3-18),1.28(3H,s,CH3-19),1.48(1H,m,CH-20),0.89(3H,d,J=6.5Hz,CH3-21),1.71(3H,s,CH3-26),1.63(3H,s,CH3-27),1.01(3H,s,CH3-28),0.93(3H,s,CH3-29),1.16(3H,s,CH3-30);13C-NMR(CDCl3,100MHz)δC:33.70(C-1),27.41(C-2),78.30(C-3),39.12(C-4),48.26(C-5),35.90(C-6),200.20(C-7),140.48(C-8),161.26(C-9),39.62(C-10),68.22(C-11),42.88(C-12),46.21(C-13),48.06(C-14),31.84(C-15),27.91(C-16),48.70(C-17),16.28(C-18),19.74(C-19),35.70(C-20),18.84(C-21),35.70(C-22),24.86(C-23),124.93(C-24),131.23(C-25),25.83(C-26),17.79(C-27),27.65(C-28),15.27(C-29),25.77(C-30)。以上波谱数据与文献的数据基本一致,故鉴定该化合物为eupha-8,24-diene-3β,11β-diol-7-one。
大戟脂中含三萜化合物主要的类型为甘遂烷型、大戟烷型及相应的降三萜。本实验对大戟脂中的三萜类化合物进行研究,从中分离得到了2个新的三萜化合物,2个化合物皆为环阿尔廷烷型。环阿尔廷烷基本骨架与羊毛脂烷很相似,差别仅在于环阿尔廷烷C-10位相连的甲基与C-9位脱氢形成三元碳环,C-3位羟基大多与乙酸形成乙酸酯,C-17位的取代侧链由于双键位置和羟基取代位置的变化而使结构变得更为复杂。国内外学者对此类型的某些三萜的抗病毒、抗菌抗炎、抗肿瘤、免疫调节、肝损伤保护和心血管系统等方面的生物活性给予了很大的关注。因此,希望从大戟脂中分离出多样性成分,尤其是具有多样性骨架类型的三萜类成分,以期能够从中发现具有新颖骨架从而为新药研发提供新的结构基础。
声明:本文所用图片、文字来源《中国中药杂志》,版权归原作者所有。如涉及作品内容、版权等问题,请与本网联系删除。
相关链接:化合物,乙醇,光谱
相关文章:
章子怡《酱园弄》突破自我 陈可辛对演员赞不绝口《扫黑·决不放弃》曝插曲MV 5.31二轮点映开启!《谈判专家》揭开职业反差 刘青云吴镇宇还原真实《再会长江》5.24公映 上海千人观影活动盛况空前电影《发小儿万岁》在京首映 郝云哽咽怀念赵英俊青春启程!《我才不要和你做朋友呢》曝IMAX海报13部影片定档2024年端午档 预售总票房破2085万《神秘友友》曝新特辑 揭秘与众不同的奇幻朋友黄明昊深情献唱《沙漏》推广曲 回忆拉满再现青春章子怡《酱园弄》突破自我 陈可辛对演员赞不绝口药用植物通脱木的研究进展(二)New Balance 2002R 即将登场 三款配色你怎么选?工信部对水泥、平板玻璃等展开能耗专项检查,行业资讯Nike Dunk Low发售信息已定 初次曝光!河北省5月起新建建筑一体执行75%节能标准,行业资讯广西开展食品安全“你点我检•桂在行动”实验室开放日活动全新配色的Reebok Question Low登录官网江西省市场监管局开展食品抽检合格备份样品捐赠活动福建沙县:开展安全大检查 下发整改意见书18份国庆期间长三角地区受理消费投诉7万余件赖氨酸工业发展的机遇与挑战(一)辽宁发布消费提示:节令食品精挑选 膳食平衡守安全Onitsuka Tiger(鬼塚虎)推出2023春夏新品Converse Addict Canvas OX年代感十足 海外市售网果酸模基础研究及临床应用概况(一)红豆新品家居 纯棉质感 让舒适成为日常广西柳州发布国庆假期消费投诉举报热点 海信电视按出厂日期计算“三包”遭投诉中国罗汉果产业发展前景展望(一)当归气味的形成与除味方法七夕临近 新配色Air Max 9先曝光 发售日期待定光伏电站如何参与碳交易,行业资讯福建对3家食品生产企业开展体系检查打击整治养老诈骗专项行动期待的“KITH 联名鞋” 如今在国内也有售卖浅谈土壤污染环境监测的质量控制和评价方法男人备孕前检查hpv食品添加剂植酸钠中无机磷含量测定研究(二)黑变红枣枣皮类黑精的提取与稳定性研究(五)沙河市质监局开展《钢化玻璃锅盖》地方标准申报,行业资讯Nike Air Max 90跑鞋户外性能拉满 Air Max 气垫收尾